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  • Pregunta: Explique/ discuta los pasos y los reactivos necesarios para sintetizar 2-bromo-4-nitrotolueno. El reactivo de partida es benceno. ¿Es esto correcto? El tolueno reacciona con cloruro de metilo en presencia de AlCl3 anhidro (ácido de Lewis) para dar 1-metil-4-metilbenceno. El benceno reacciona con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico para dar

    Explique/ discuta los pasos y los reactivos necesarios para sintetizar 2-bromo-4-nitrotolueno. El reactivo de partida es benceno. ¿Es esto correcto?

    El tolueno reacciona con cloruro de metilo en presencia de AlCl3 anhidro (ácido de Lewis) para dar 1-metil-4-metilbenceno. El benceno reacciona con ácido nítrico en presencia de ácido sulfúrico para dar nitrobenceno. CH3 es el grupo ortopara direccional y la nitración del electrófilo del tolueno es el ion nitronio NO+2. Ahora CH3 es orto para direccional y NO+2 es meta direccional. La posición para del producto mayoritario (para nitro tolueno) está bloqueada con respecto al grupo CH3. El carbono número 2 es orto con respecto al grupo CH3 y meta con respecto al grupo NO2. Destilación fraccionada, para separar paranitrotolueno, para dar nuestro producto deseado 2-bromo-4-nitrotolueno.

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