Pregunta: VCL Lab 8-4: Friedel-Crafts ¿Materiales de partida? No estoy seguro de cuáles son los materiales de partida, tengo que elegir Tolueno, PhCHO, AcCl, BzCl o PropCl como mi material de partida y H2O, EtOH, Et2O como mis reactivos. La siguiente es una copia de mi manual de laboratorio. VCL 8-4: Friedel-Crafts – 1 Para esta tarea, el compuesto objetivo que debe

VCL Lab 8-4: Friedel-Crafts ¿Materiales de partida?

No estoy seguro de cuáles son los materiales de partida, tengo que elegir Tolueno, PhCHO, AcCl, BzCl o PropCl como mi material de partida y H2O, EtOH, Et2O como mis reactivos. La siguiente es una copia de mi manual de laboratorio.

VCL 8-4: Friedel-Crafts – 1

Para esta tarea, el compuesto objetivo que debe sintetizar es 4-acetiltolueno. Esta es una reacción de sustitución aromática electrófila. Examine el producto cuidadosamente y determine el patrón de sustitución. ¿Qué grupo ya estará presente en el sustrato? Tenga en cuenta el mecanismo y cómo controlará la selectividad del proceso. Recuerde, puede separar fácilmente los isómeros orto y para. Procedimientos de síntesis 1. Inicie Virtual ChemLab y seleccione Friedel-Crafts – 1 de la lista de tareas en el libro de trabajo electrónico. Después de ingresar al laboratorio orgánico, vaya al depósito haciendo clic dentro de la ventana del depósito. A continuación, seleccione un matraz de fondo redondo y colóquelo en el anillo de corcho en el mostrador del almacén. Usando los reactivos disponibles en el estante del almacén, identifique los materiales de partida apropiados necesarios para sintetizar el compuesto objetivo y agréguelos al matraz de fondo redondo. Seleccione el solvente apropiado y haga clic en la flecha verde Return to Lab para regresar al laboratorio.

2. El matraz de fondo redondo que contiene los materiales de partida debe estar ahora en la placa de agitación. Haga clic en el asa ubicada en la esquina superior derecha del laboratorio para bajar el televisor. El televisor ya debería estar en modo Tutorial y los materiales de partida y el disolvente deberían aparecer en la lista. Del grupo de reactivos que se encuentran en la mesa de laboratorio, seleccione el reactivo correcto para sintetizar el compuesto objetivo y agréguelo al matraz en la placa de agitación.

3. Inicie la reacción haciendo clic en el botón Stir en la parte delantera de la placa de agitación. Debería poder observar la mezcla de reacción moviéndose en el matraz. Supervise el progreso de la reacción utilizando medidas de TLC según sea necesario hasta que se haya formado el producto y se hayan consumido los materiales de partida. Puedes adelantar la hora del laboratorio usando el reloj de la pared. Con el libro de laboratorio electrónico abierto (haga clic en el libro de laboratorio en la mesa de laboratorio), también puede guardar sus placas de TLC haciendo clic en Guardar en la ventana de TLC.

4. Cuando se complete la reacción, "elabore" su reacción arrastrando y soltando primero el embudo de separación (ubicado en un cajón) en el matraz y luego agregando H2O al embudo. Extraiga la capa orgánica del embudo haciendo clic en la capa superior y arrastrándola hasta el anillo de corcho de la mesa de laboratorio. Su compuesto objetivo debería estar ahora en este matraz.

Enumere los materiales de partida, el solvente, el reactivo y los productos formados:

¿Cuánto tiempo tardó en terminar la reacción?

¿Cuáles son los valores de TLC (Rf) para (a) materias primas: (b) productos:

Escriba un mecanismo para esta reacción:

Espectros de IR y RMN Después de completar una reacción y procesar los productos, todavía es necesario confirmar que se formó el producto correcto. Las herramientas más comunes utilizadas para este análisis son la espectroscopia infrarroja (IR) y la resonancia magnética nuclear (RMN). En el laboratorio virtual, solo están disponibles los espectros de RMN 1H. Los detalles sobre la interpretación de los espectros IR y NMR se encuentran en su libro de texto. Su instructor puede o no pedirle que realice esta sección dependiendo de cómo esté estructurada su clase.

5. Para recolectar un espectro IR de su producto, haga clic en el espectrómetro IR ubicado debajo del reloj del laboratorio y arrastre el icono de la placa de sal al matraz en la mesa del laboratorio. Ahora debería abrirse una ventana que contiene el espectro IR de su producto. Identifique los picos relevantes en el espectro IR y registre la posición y el grupo funcional asociado para cada uno en la tabla IR a continuación. El espectro IR también se puede guardar en el libro de laboratorio para su posterior análisis.

6. Para recolectar un espectro de RMN 1H de su producto, haga clic en el imán de RMN ubicado a la derecha de la pizarra y arrastre el tubo de muestra de RMN al matraz en la mesa de laboratorio. Ahora debería abrirse una ventana que contiene el espectro de RMN para su producto. Puede hacer zoom en varias partes del espectro de RMN haciendo clic y arrastrando sobre el área deseada. El botón Alejar se utiliza para alejar el zoom y ver el espectro completo. Identifique todos los picos en el espectro de RMN y registre el cambio químico, la división y el número de hidrógenos para cada pico en la tabla de RMN a continuación. El espectro de RMN también se puede guardar en el libro de laboratorio para un análisis posterior.

7. ¿Los espectros IR y NMR que midió y registró en las tablas anteriores confirman que
sintetizó el compuesto objetivo asignado? Explicar