Pregunta: PROBLEMASLa tropolona ( I,C7H7O2 ) es una molécula plana, con todos sus enlaces carbono-carbono deigual longitud (1.40Å). El calor de combustión experimental es 20kcal inferior al calculado por elmétodo del problema 13.2 (Sec. 13.5). Su momento dipolar es de 3.71D y el de la 5-bromotropolona esde 2.07D.La tropolona sufre la reacción de Reimer-Tiemann,

 PROBLEMAS

La tropolona $($ I,$C_7{H}_7{O}_2)$ es una mol$é$cula plana, con todos sus enlaces carbono$-$carbono de

igual longitud $(1\mathrm{.}40Å).$ El calor de combusti$ó$n experimental es $20$kcal inferior al calculado por el

m$é$todo del problema $13\mathrm{.}2($Sec$.13\mathrm{.}5).$ Su momento dipolar es de $3\mathrm{.}71D$ y el de la $5-$bromotropolona es

de $2\mathrm{.}07D.$

La tropolona sufre la reacci$ó$n de Reimer$-$Tiemann, se acopla con sales de diazonio y se nitra con

$á$cido n$í$trico diluido. Da un color verde con cloruro f$é$rrico y no reacciona con $2,4-$dinitrofenilhidraci$-$

na$.$ La tropolona es $á$cida $(K_a={10}^{-7})$ y d$é$bilmente b$á$sica$,$ y en $é$ter forma un clorhidrato.

$($a$)¿$A qu$é$ tipo de compuestos se parece la tropolona? $¿$Queda adecuadamente representada por

la f$ó$rmula I? $($b$)$ Justifique las propiedades de la tropolona empleando estructuras de valencia y

orbitales.

$($c$)¿$Qu$é$ direcci$ó$n tiene el momento dipolar de la tropolona? $¿$Concuerda con la estructura

propuesta?

$($d$)$ Es espectro infrarrojo de la tropolona presenta una banda ancha en $3150c{m}^{-1}$ que s$ó$lo

cambia ligeramente por diluci$ó$n$.¿$Qu$é$ indica esto acerca de la estructura de la tropolona?