Pregunta: organize in ascending order: for a: reactivity towards sn1 for b: reactivity towards sn2 for c: leaving group for d: nucleophilicity For part II: Select the strongest

Arregle en orden ascendente (menor a mayor) según la propiedad especificada. a. Reactividad hacia reacción $S_{N}1$ : A B $\mathrm{C}$ D $<$ $<$ $<$ b. Reactividad hacia reacción ${\mathrm{S}}_{\mathrm{N}}$ : A B C D $<$ $<$ $<$ c. Grupo saliente: d. Nucleofilicidad: I. Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, seleccione el nucleófilo más fuerte para llevar a cabo una reacción ${\mathrm{S}}_{\mathrm{N}}2$ bajo utilizando un disolvente prótico polar. II. Para cada pareja de reacciones de sustitución, seleccione la que ocurre más rápido y justifique su selección. IV. Complete las siguientes ecuaciones química colocando la estructura de lo(s) producto(s) principale(s), materiales de partida o condiciones de reacción según sea el caso. a. b. C. $\underset{\text{ acetona }}{\stackrel{\mathrm{NaCN}}{⟶}}$ $\mathrm{d}$. e. $\underset{\text{ 2) }{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\mathrm{I}}{\stackrel{\mathrm{NaH}}{⟶}}$ f. 1) ${\mathrm{NaNH}}_2$ 2) V. Proponga un mecanismo, paso por paso, para la siguiente reacción. $\stackrel{{\mathrm{CH}}_3\mathrm{OH}}{⟶}$ VI. Complete el siguiente diagrama. VII. Complete el siguiente esquema sintético. Identifique los reactivos e intermediarios requeridos para sintetizar $\mathbf{D}$ a partir de $\mathbf{A}$. Analice los espectros correspondientes a los intermediarios y al producto. En cada espectro identifique la(s) señales(s) que lo ayudaron a identificar cada compuesto. 1. Considerando la siguiente ecuación química y analizando el siguiente perfil de energía llene conteste las premisas $\stackrel{{\mathrm{CH}}_3\mathrm{OH}}{⟶}$ D $\mathrm{F}$ a. El mecanismo por el cual se da la transformación química es: b. Escriba (dibuje) el mecanismo mostrando con flechas el movimiento de electrones: c. Asigne la letra que corresponda a las estructuras B y C. d. La estructura que corresponde al número 2 es: 2. Arregle los siguientes nucleófilos en orden descendente de fortaleza nucleofílica en disolventes polares apróticos: a. ${\mathrm{Cl}}^{-}$ b. ${\mathrm{NC}}^{-}$ c. ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$ d. $\mathrm{Br}$ e. ${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{O}}^{-}$ 3. Identifique el mecanismo por el cual puede ocurrir la transformación y complete la ecuación química a. b. $\stackrel{{\mathrm{CH}}_3\mathrm{OH}}{⟶}$ c. d. 4. Proponga una ruta sintética analizando el siguiente retroanálisis. Tolueno Acetileno I. Evaluando los siguientes grupos de compuestos, arregle en orden ascendente según el criterio especificado. 1. Reactividad hacia ${\mathrm{SN}}_2$ । II III IV II. Evaluando los siguientes isómeros para ${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{13}\mathrm{Br}$, escoja la(s) letras que mejor los describa, respectivamente. Puede aplicar más de una letra para cada compuesto. a. Un centro quiral b. dos centros quirales c. primario d. terciario e. tiene enantiómero pero no diasteroisómeros f. tiene diasteroisómeros g. lleva a cabo SN2 lento h. lleva a cabo SN2 bien rápido i. lleva a cabo SN1 bien rápido j. lleva a cabo SN1 con rearreglo III. IV. Para cada uno de los siguientes pares de compuestos prediga cúal es el nuclé́filo más fuerte para llevar a cabo una reacción tipo ${\mathrm{SN}}_2$ bajo condiciones de solvente prótico. a. ${\left({\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\right)}_3\mathrm{Nvs}{\left({\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2\right)}_2\mathrm{NH}$ b. ${\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_2\mathrm{CHO}-\mathrm{vs}{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2\mathrm{O}-$ c. ${\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_2\mathrm{O}$ vs ${\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_2\mathrm{S}$ d. ${\mathrm{NH}}_3$ vs ${\mathrm{PH}}_3$ e. ${\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_3\mathrm{N}$ vs ${\left({\mathrm{CH}}_3\right)}_2\mathrm{O}$ f. ${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2\mathrm{O}-$ vs ${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2\mathrm{OH}$ V. Ordene los siguientes compuestos en orden descendente de reactividad hacia reacción tipo ${\mathrm{SN}}_2$ con etóxido de sodio en etanol. a. Cloruro de metilo b. loduro de tert-butilo c. Bromuro de neopentilo d. Cloruro de etilo e. loduro de metilo f. Bromuro de isopropilo VI. a) Identifique los carbocationes que se puede rearreglar (b) muestre utilizando dibujos como ocurre el rearreglo. 2. 3. 4. VII. Proponga un mecanismo que justifique la formación de cada uno de los productos en la siguiente ecuación química. Demuestre el movimiento de electrones con flechas.