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  • Pregunta: 16. Which of the following alkyl halides will form the most stable carbocation when reacted by an E1 mechanism? Circle the correct alternative. (3pts) HINT: Greater resonance, greater stability.17. Explain in detail and with drawings why the following compound cannot undergo an E2 reaction when treated with CH3CH2O-. HINT: Draw the structure in chair

    16. Which of the following alkyl halides will form the most stable carbocation when reacted by an E1 mechanism? Circle the correct alternative. (3pts) HINT: Greater resonance, greater stability.

    17. Explain in detail and with drawings why the following compound cannot undergo an E2 reaction when treated with CH3CH2O-. HINT: Draw the structure in chair conformation. (10pts)

    18. Determine the relationship between the compounds presented below: Show how you arrived at the answer. (5pts)

    19. Determine the relationship between the compounds presented below: Show how you arrived at the answer. (5pts)

    20. Draw a diastereoisomer of the molecule presented below (5pts)

    III. Carefully study the reaction presented. Identify the reaction mechanism using the 4 factors studied in class. List each of the factors with their corresponding analysis. Draw the mechanism using the arrow formalism as was done in the class presentations. (12pts)

    A. Describe each of the factors. Use the analysis done in class. Explain each of them in detail (4pts).

    B. Choose which is the corresponding mechanism by circling the correct alternative (1pt):

    C. Explain why you chose the above mechanism (2pts).

    D. Draw the mechanism of the reaction (5pts).


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Texto de la transcripción de la imagen:
16. ¿Cuál de los siguientes haluros de alquilo formará el carbocatión más estable cuando reaccione mediante un mecanismo E1? Circule la alternativa correcta. (3pts) HINT: Mayor resonancia, mayor estabilidad. I CH₂ II. III. Br B Br IV. V. Br 17. Explique detalladamente y con dibujos por qué el siguiente compuesto no puede hacer una reacción E2 al tratarlo con CH,CH₂O. HINT: dibuje la estructura en conformación silla. (10pts) CH₂ Br 18. Determine la relación entre los compuestos presentados a continuación: Muestre como llegó a la respuesta. (5pts) HO- Br -CH3 CH₂CH3 a. enantiómeros b. diasteroisómeros c. confórmeros d. Son la misma molécula a. enantiómeros b. diasteroisómeros 19. Determine la relación entre los compuestos presentados a continuación: Muestre como llegó a la respuesta. (5pts) OH OH c. confórmeros d. Son la misma molécula and CH3CH21 -Br CH3 OH H₂C 20. Dibuje un diasteroisómero de la molécula presentada a continuación (5pts): mmmmm CH3 III. Estudie cuidadosamente la reacción presentada. Identifique el mecanismo de reacción usando los 4 factores estudiados en clase. Enumere cada uno de los factores con su análisis correspondiente. Dibuje el mecanismo utilizando el formalismo de flechas como se hizo en las presentaciones de la clase. (12pts) ox a. Describa cada uno de los factores. Use el análisis realizado en clase. Explique cada uno de ellos en detalle (4pts). Factor 1: Sustrato Factor 2: Nucleófilo/base Factor 3: Disolvente Factor 4: Grupo saliente NaOCH, I b. Escoja cual es el mecanismo correspondiente circulando la alternativa correcta (1pt): i. Syl ii. SN2 iii. El iv. E2 c. Explique por qué escogió el mecanismo anterior (2pts). d. Dibuje el mecanismo de la reacción (5pts).